При запуске приложений RemoteApp опубликованных через веб-страницу Remote Desktop Services Web Access может последовать запрос авторизации для подключения к удалённому терминальному серверу в том случае, если внизу страницы RD Web Access не включена опция "Я использую личный компьютер, соответствующий политике безопасности моей организации"

Данная опция позволяет осуществить прозрачную передачу учетных данных текущего пользователя, залогинившегося на веб-форму RD Web Access без повторного ввода этих учетных данных. По умолчанию эта опция отключена и если вы используете опубликованные приложения из достоверных источников, например собственных терминальных серверов локальной сети, то возможно вы захотите чтобы по умолчанию данная опция была включена, чтобы не создавать дополнительные сложности пользователям, заставляя их каждый раз включать эту опцию или повторно вводить свои учетные данные. К сожалению мне не удалось найти штатного способа сделать эту опцию включённой по умолчанию и поэтому мы воспользуемся небольшим хаком.

Найдём на сервере RD Web Access файл Default.aspx в каталоге C:WindowsWebRDWebPagesru-RU

Подкаталог в котором нужно искать данный файл может различаться в зависимости от языковой версии используемых веб-страниц. В нашем примере это русскоязычная страница.

Создадим на всякий случай копию файла Default.aspx, сохранив оригинальный файл с изменённым названием, например Default_ORIGINAL.aspx.

В файле Default.aspx в секции

<script runat="server">

найдём строку: 

public bool fUserAdmin = false, fConfigPage = false, bShowPublicCheckBox = false, bPrivateMode = false;

Поменяем в этой строке значение переменной bPrivateMode = true

Сохраним файл и проверим то что теперь при каждом новом открытии веб-страницы RD Web Access чекбокс включен по умолчанию и не происходит повторных запросов учетных данных.